В налоговом законодательстве нет четкой цифры, однако, регулярными продажами можно считать более двух в год. Мы рекомендуем не затягивать с регистрацией ИП, так как во-первых, это выгоднее, во-вторых, меньше рисков и вопросов от налоговой. Если Вы сами понимаете, что делаете это с целью заработка - можно регистрироваться уже хоть с первого объекта.

Нет. Если вы купили квартиру, используя систему налогообложения «доходы», то вы не вправе в следующем году вычесть из налогооблагаемой базы расходы на приобретение этой квартиры, даже если вы переведётесь на упрощёнку «доходы минус расходы».

Это связано с тем, что в расходы мы можем принять только те затраты, которые были произведены предпринимателем, который уже использовал систему налогообложения «доходы минус расходы».

То, что вы покупали как физическое лицо в ДКП на данную ситуацию никак не влияет.

Нет, неверно. Если вы не указали статус ИП при покупке недвижимости, это не значит, что её не примут в расходы ИП, если остальное вы сделали верно.

Остальное – это пробить чек-расход на сумму приобретённой квартиры, отразить эту покупку в книге учёта доходов и расходов. Тогда можно смело учесть эти расходы при продаже квартиры.